Если просто покататься, то можно ходить в Skateland.co.nz - в пятницу вечером там совсем безлюдно. В субботу и воскресенье людей бывает много, особенно в субботу, когда многие отмечают дни рождения детей и на ринге толпы не умеющих кататься детей всех возрастов. И ринг под крышей конечно. Итого 6 часов в неделю набегает.
Если же на ринге кататься не нравится (мало сессий, много людей) и хочется на свежем воздухе, то как сказал Задира - на Mission Bay много катающихся на роликах. Полностью плоская дорога длиной в 8 км в один конец. На выходных бывает много народу. Ну и дорожка общая для пешеходов, велосипедистов и бегунов. И если велосипедисты стараются ездить по свой полосе, то пешеходы ходят по обеим полосам и пешеходной и велосипедной.
На Квин стрит наверное только ночью можно кататься, потому что днем там и пешком постоянно уворачиваешься от всех, если идешь чуть быстрее. Ну и сам сити частично на холме.
А в остальных местах Окленда хоть и бывают холмы, но не часто и вполне можно найти участки плоские. ЭТо только если из сабурба в сити гнать на роликах, то придется в горку пилить. Зато домой в сабурб - в основном под горку
Погода нормальная. Бывают конечно дожди в осенне-зимний период, и даже по нескольку дней, но если уж очень хочется кататься, то те дожди не помеха. Особенно если надеть водоотталкивающую курточку

Я вообще круглый год на велосипеде на работу езжу в сити. В самый дождливый период года два назад было около 40 дождливых дней в июле-августе, где-то так.
И еще одно не маловажное: мне кажется что пешеходные дорожки сделаны из слишком зыубатого бетонного покрытия и сами ролики будут быстро стачиваться. Хотя может я и не прав. На роликах нет опыта езды по улицам.